Procedimiento mejorado para la oxidación selectiva de grupos sulfuro a sulfóxido o sulfona mediante catalizadores tipo silsesquioxano
Sector Industrial:
- Química y Materiales
Investigador/es:
- Tomás Cuenca Ágreda
Departamento/s:
- Química Orgánica
- Química Inorgánica
RESULTADOS DE LA INVESTIGACIÓN
Resumen:
Un grupo de investigación español-portugués del Departamento de Química Orgánica y Química Inorgánica de la Universidad de Alcalá y del ITQB-Universidad Nova de Lisboa de Oeiras, ha desarrollado un proceso de síntesis de compuestos silsesquioxano de titanio y su uso en catálisis de oxidación de compuestos orgánicos de azufre. El grupo busca alcanzar acuerdos de licencia, colaboraciones técnicas y comerciales con empresas farmacéuticas, del sector petroquímico y dedicado a la preparación de fertilizantes y productos para el tratamiento de problemas medioambientales.
Descripción:
La presente invención trata, de la síntesis de compuestos silsesquioxano de titanio y de su uso en catálisis de oxidación de compuestos orgánicos de azufre utilizando como oxidante terc-butilhidroperóxido y peróxido de hidrógeno.
En un primer aspecto, la presente invención se refiere a la síntesis de los catalizadores. El procedimiento general consiste en la reacción del compuesto de titanio 1 con el compuesto silsesquioxano parcialmente condensado 2, en presencia de una base como la trietilamina, todo ello disuelto en un disolvente apolar como tolueno. Al cabo de doce horas de reacción a temperatura ambiente, se obtiene el compuesto 3 (ver figura1).
Cuando esta misma reacción se lleva a cabo a temperatura elevada, 70 ⁰C, durante 72 horas se obtiene cuantitativamente el compuesto 4 (ver figura 2).
La reacción de síntesis de estos compuestos es imprescindible llevarla a cabo en atmósfera inerte. Una vez sintetizados resultan ser estables frente al oxígeno y la humedad.
La catálisis de oxidación de sulfuros, se trata de la oxidación del grupo funcional sulfuro al grupo funcional sulfóxido o sulfona, o ambos. Se lleva a cabo en presencia de uno de los catalizadores de titanio y de un peróxido, como fuente de oxígeno, que puede ser TBHP o H2O2. Se utiliza como disolvente, o bien un medio apolar o aprótico si el peróxido es TBHP, o un medio polar o prótico si el peróxido es H2O2. El proceso se lleva a cabo a presión atmosférica y temperatura ambiente. En el supuesto que se obtengan ambos productos de oxidación (el sulfóxido y la sulfona), al añadir otro equivalente de peróxido, la reacción evoluciona con el tiempo hacia el producto de máxima oxidación, es decir sulfona.
Los productos se obtienen con elevado rendimiento y pureza (ver figura 3).
Aspectos Innovadores:
Utilización de silsesquioxanos de titanio en su uso como catalizadores de oxidación de grupos sulfuro.
Palabras Clave:
- Oxidación
- Catalizadores
- Silsesquioxano
- Petroquímica
- Farmaceútica
- Fertilizantes
Disciplinas Científicas:
- Ciencias Biológicas
- Medioambiente y prevención de riesgos
- Otras Tecnologías Industriales
Grado Desarrollo del resultado de investigación
- Desarrollada, lista para demostración
Fuente de financiación de la investigación
- Proyecto Nacional
ASPECTOS COMERCIALES
Ventajas competitivas:
- Los catalizadores son fáciles de sintetizar y en el proceso de síntesis se genera cloruro de trietilamonio, una sal inorgánica inerte, como único subproducto derivado de la misma. Dicha sal es fácilmente desechable por filtración.
- Los catalizadores son resistentes a la degradación en las condiciones de catálisis.
- Los catalizadores de titanio son poco tóxicos. Según la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC), el titanio no es clasificable como elemento cancerígeno para los humanos.
- El procedimiento de catálisis, se puede realizar sin necesidad de atmósfera inerte.
- El procedimiento muestra una mejora en cuanto a la selectividad del proceso, alcanzándose rendimientos del 100% en la obtención del sulfóxido. Por adición posterior, al medio de reacción, de un equivalente más de oxidante se obtienen también rendimientos del 100%en la obtención de sulfona.
- Una vez generado el sulfóxido, el mismo catalizador se puede usar para la síntesis de la sulfona.
- El oxidante usado, preferiblemente el H2O2, es seguro para el medioambiente. Puesto que el producto secundario generado es agua.
- Las condiciones de presión y temperatura son fácilmente accesibles.
- El procedimiento es sencillo, eficiente y barato, puesto que el compuesto que representaría un mayor coste, que es el catalizador, se utiliza en muy baja proporción.
Estado de la propiedad industrial e intelectual
- Patente concedida
Comentarios:
Número de publicación ES2415529 B2
Tipo Colaboración
- Acuerdo comercial con asistencia técnica
- Acuerdo de licencia
- Cooperación técnica
Comentarios:
El grupo busca alcanzar acuerdos comerciales, de cooperación o de licencia con empresas del sector farmacéutico y petroquímico.
La asistencia técnica de los acuerdos comerciales se refiere al asesoramiento a la implementación del producto en las empresas y cuestiones derivadas del mismo.