Compuestos dendríticos carbosilanos homo y heterofuncionalizados

Un grupo de investigación español del Departamento de Química Orgánica y Química Inorgánica de la Universidad de Alcalá ha desarrollado unas macromoléculas altamente ramificadas denominadas dendrímeros o dendrones, de estructura carbosilano y funcionalizados en su periferia con grupos aniónicos o catiónicos que dan a la macromolécula una carga neta negativa o positiva, respectivamente. La invención también se refiere al procedimiento de obtención de los dendrimeros y sus usos en biomedicina, particularmente como transportadores de fármacos o ácidos nucleicos (ej. ODN, siRNA, dsRNA o DNA), o como agentes terapéuticos con actividad antiviral o antibacteriana.

La presente invención proporciona macromoléculas altamente ramificadas, dendrímeros o dendrones, de estructura carbosilano y funcionalizados en su periferia con grupos aniónicos (como carboxilato, sulfonato o sulfatos), que dotan a la macromolécula de una carga neta negativa, o catiónicos (amonio), que dotan al dendrímero de una carga positiva neta. En concreto los dendrímeros presentan un núcleo preferentemente polifenólico o de átomo de silicio. El procedimiento de obtención de los compuestos de la invención permite, mediante un proceso sencillo, la versatilidad en la síntesis de dendrímeros o dendrones, de naturaleza catiónica o aniónica, y además la posibilidad de sintetizar dendrímeros o dendrones heterofuncionalizados, que consisten en las moléculas anteriores, pero con una o varias de sus ramas sustituidas por grupos diferentes, como pueden ser grupos cromóforos, grupos directores u otros grupos con actividad terapéutica.

La presente invención proporciona unos compuestos dendríticos, dendrímeros o dendrones, que además de contener grupos que les proveen de una serie de propiedades útiles en biomedicina también, pueden introducir en su capa externa al menos un grupo con diferente funcionalidad para dar lugar a un compuesto con multifuncionalidad y, por tanto, con una gran versatilidad en sus aplicaciones. Entre los fragmentos que se pueden unir para su heterofuncionalización se encuentran cromóforos, fármacos, grupos directores y otros.

En una realización preferida, el compuesto de la invención puede ser un dendrímero o un dendrón de primera, segunda, tercera, cuarta o sucesivas generaciones. El término “generación” se refiere al número de ramificaciones iterativas que son necesarias para la preparación del compuesto. Otro aspecto de la presente invención se refiere a un procedimiento de obtención de los compuestos de la invención, que comprende una reacción tiol-eno o tiol-ino, entre un precursor de dicho compuesto con olefinas o alquinos terminales, respectivamente, y el grupo tiol.

El procedimiento de obtención de los compuestos de la invención permite:

• Versatilidad en la síntesis de dendrímeros o dendrones, de naturaleza catiónica o aniónica
• Posibilidad de sintetizar dendrímeros o dendrones
• Posibilidad de utilizar dendrones de naturaleza carbosilano para la funcionalización de otros sistemas, como por ejemplo nanopartículas, nanotubos de carbono, etc.